Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер» — место, где рождаются гениальные кампании и закулисные интриги. В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения. Находясь на пике профессионального успеха, он вынужден постоянно бороться с конкурентами, отстаивая своё влияние в компании.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая жизнь Дрейпера и его коллег — личные драмы, семейные сложности и поиски себя. Их судьбы тесно переплетаются с ключевыми событиями эпохи: культурными преобразованиями, социальными потрясениями и изменением общественных ценностей, которые навсегда изменили облик Америки.